Das Chickasaw Pony verdankt, wie viele amerikanische Pferderassen, ihre Existenz den spanischen Eroberern. Im 16. Jahrhundert durchquerte der Konquistador de Sato das Gebiet des Chickasaw Stammes in North Carolina, er wollte die Indianer zu Sklavenarbeit zwingen aber diese wehrten sich. Sie verjagten de Sato und dabei entliefen etwa 100 Pferde in die Wälder.Zucht der Indianer
Diese Pferde wurden später zum großen Teil von den Chickasaw Indianern wieder eingefangen, sie nutzen sie nicht nur zum Reiten sondern begannen auch mit der Zucht. Bereits 50 Jahre später waren bei den Siedlern die kleinen Ponys der Chickasaw Indianer bekannt, die Tiere waren kräftig, wendig, spurtstark und mutig. Im Jahr 1755 beschreibt der Indianeragent Edmund Atkins sie als die beste Pferdezucht in Nordamerika. So wurden viele Ponys den Chickasaw abgekauft und mit den Pferde der Siedler gekreuzt. Auch das Quarter Horse wurde von ihnen beeinflusst und verdankt unter anderem die Spurtschnelligkeit diesen Ponys.
Niedergang
Zu Beginn des 19. Jahrhundert sank das Interesse an diesen Ponys stark, zum einen wurden die Indianer immer stärker verdrängt und zum anderen sank der Bedarf an den Chickasaw Ponys. Den größten negativen Einfluss hatte aber die Einkreuzung von Vollblutarabern in dieser Zeit, gute Eigenschaften der Ponys gingen verloren und sie waren nur noch eine Rasse unter vielen. Gegenwart
Seit den 1960er wird die Rasse wieder gefördert, davor war der Bestand extrem gesunken. Durch einige Erfolge im Westernsport und vor allem vermehrte Beliebtheit bei den Freizeitreitern ist das Interesse an dieser Rasse wieder gestiegen. Das Chickasaw Pony ist auch als Florida Cracker bekannt, wobei es genau gesehen zwei unterschiedliche Rassen sind. Es wird zu den Spanish Mustangs gezählt und kann dort registriert werden.
